Kas Ir Izotiocianāti?

Satura rādītājs:

Video: Kas Ir Izotiocianāti?

Video: Kas Ir Izotiocianāti?
Video: Moringa Oleifera ieguvumi veselībai 2024, Novembris
Kas Ir Izotiocianāti?
Kas Ir Izotiocianāti?
Anonim

Izotiocianātu vispārējā formula - R-N = C = S

Izotiocianāti (sinepju eļļa) ir organiski savienojumi - antioksidantisatur funkcionālo grupu N = C = S un sēra analogu izocianātus R - N = C = O1.

Izotiocianātu reaktivitāte

Izotiocianātus, tāpat kā izocianātus, heterokumulē ar elektrofilu centru uz oglekļa atoma, un tiem raksturīgas nukleofīlas pievienošanās reakcijas:

R-N = C = S + NuH no R-NH-C (= S) Nu

Sinepju eļļa ir izotiocianātu avots
Sinepju eļļa ir izotiocianātu avots

(Nu = OR, airis, SH, SR, NH2, NR1R2, RNHNH2, RH = NNH2, CN)

Izotiocianātiem reaģējot ar spirtiem un fenoliem, veidojas tiokarbamāti, ditiokarbamāti ar tioliem, ar amīniem - N, N - aizvietotiem tiourīnvielām ar amīniem, tiosimikarbazīdiem ar hidrazīniem un tiosemikarbazoniem ar aldehīdu hidrazoniem.

Mijiedarbojoties ar C-nukleofiliem, izotiocianāti veido sekundārus amīdus, šī pievienošana notiek tāpat kā izotiocianāta mijiedarbībā ar karbanjoniem (Grignard reaģenti, β-dikarbonil savienojumu karbanjoni utt.).

R-N = C = S + R1MgX līdz R-NH-C (= S) R1,

Kas attiecas uz Frīdela-Amata reakciju:

R-N = C = S + ArH no R-NH-C (= S) Ar

Sinepes, izotiocianāti
Sinepes, izotiocianāti

Izotiocianāti ir piesaistīti karbonskābēm un tiokarboksilskābēm, un nestabili starpprodukti sašķeļ oglekļa disulfīdu vai oglekļa monoksīdu, kā rezultātā veidojas arī sekundārie amīdi:

R = N = C = S + R1COXH uz R-NH-C (= S) XCOR1

R-NH-C (= S) XCOR1 līdz R-NHCOR1 + CSX

(X = O, S)

Izotiocianāti ar nātrija borohidrīdu reducē par sekundāriem tioformamīdiem RNHC (S) H, litija alumīnija hidrīdu līdz attiecīgajiem metilamīniem RNHCH3, cinku sālsskābē līdz primārajiem amīniem RNH2.

Dzīvsudraba oksīda ietekmē izotiocianāti veido izocianātus:

R = N = C = S + HgO no R-N = C = O + HgS

Savienojumi izraisa apoptozi (vēža šūnu nāvi) un darbojas selektīvi.

Mārrutki ir ēdiens ar izotiocianātiem
Mārrutki ir ēdiens ar izotiocianātiem

Izotiocianātu avoti ir brokoļi, ziedkāposti, mārrutki un melno sinepju sēklas, dārzeņi no kāpostu ģimenes. Šie augi satur sinigrīna glikozilātu, kas hidrolīzes laikā ražo hidrolizotiocianātu, kas izraisa dedzinošu sinepju un mārrutku garšu. Daži izotiocianāti, piemēram, fenetilizotocianāts un sulforafāns, var kavēt kancerogenēzi un audzēju veidošanos.

Ieteicams: